Brad Pitt bio je jako romantičan mladić, barem ako je sudeći po pismu kojeg je napisao 80-ih djevojci Jill Schoelen. Dok blagadne provodi sa Angelinom Jolie te djecom, mediji su objavili pismao koje je slao Jill.
– Obožavam te. Uvijek ću te voljeti. Ne mogu prestati razmišljati o tbi. Nisam potpun dok ti nisi pored mene, napisao je Brad tada Jill. Unatoč svom trudu, fatalna Jill Bradu je slomila srce kada ga je ostavla zbog drugog muškarca. Jednom prilikom je otkrio da je to bilo jedno od najtežih razdoblja od njegovog života.